W ostatnim programie meczowym Angus Kinnear pisał, że na zkaończenie okienka transferwego Leeds United nie powinno być jednym z aktywniejszych klubów. Nie wiadomo czy to był zwykły blef Dyrektora Wykonawczego Leeds czy tak bardzo zmieniły sie okoliczności w ciągu kilkudziesięcu godzin, ale 31 sierpnia i 1 września sekretariat Leeds United został uprzedzony o możliwym natężeniu pracy w Deadline Day.

Leeds zdecydowaną większość letnich wzmocnień dokonało na samym początku okienka, ale na deser zostało jeszcze sprowadzenie nowego atakującego. Po porażkach w walce o Eddiego Nketiaha i Charlesa De Ketaleare wymażonym celem Victora Orty stał się Cody Gakpo. Leeds Holendrem interesowało sie już we wcześniiejszej fazie okienka, ale zdecydowało się na sprowadzenie Luisa Sinisterry. W międzyczasie Gakpo budził zainteresowanie połowy Anglii z Manchesterem United na czele. Czerwone Diabły jednak nie były skłonne płacić 50 mln Euro za Gakpo i skierowały swoje zainteresowanie na Antonego. Kilka tygodni minęło i PSV Eindhoven odpadło z Ligi Mistrzów, co znacznie zmniejszyło oczekiwania Holendrów. Szansę w tym upatrywało Southampton, które w tym tygodniu było już o włos od sprowadzenia skrzydłowego wicemistrza Holandii. Źródła z południa Anglii pisza nawet, że Święci mieli już zaakceptowaną ofertę i ustalone warunki z piłkarzem. W meczu z Evertonem kontuzji barku doznał Rodrigo i być może to był powód, dla którego do gry weszło ponownie Leeds. Victor Orta w środę wsiadł w prywatny odrzutowiec do Holandii i zaczął negocjacje z władzami PSV. Te wg Hiszpana poszły dobrze i Dyrektor Sportowy Leeds zaczął przygotować testy medyczne dla Gakpo. Leeds przebiło ofertę Southampton oraz zaoferowało lukratywny kontrakt dla zawodnika. Plan Orty był taki, żeby następnego dnia w czwartek wsiąść do samolotu lecącego do Bradford razem z piłkarzem i jego rodziną. Ostatecznie w czwartek rano zarówno Leeds jak i Southampton dostały wyraźne odpowiedzi od PSV, że ich oferty zostały odrzucone i Victor Orta do Anglii wracał sam. Co się stało, że nagle obóz Holendra zmienił zdanie? The Athletic podaje, że swój udział mial tutaj Luis Van Gaal, który po środowym meczu, w którym Gakpo strzelł 3 gole dzwonił do swojego podopiecznego ostrzegając go przed przeprowadzką do Anglii na kilka miesięcy przed Mundialem. To zamieszanie nie zniechęciło Leeds i wg wielu źródel w styczniu The Whites odgrzeją swoje zainteresowanie tym piłkarzem.

Przyjście nowego piłkarza do Leeds wiązałoby się także z odejściem Daniela Jamesa. Walijczyk sam na transfer nie naciskał, ale mając świadomość nadchodzącego Mundialu jego agenci chcieli znaleźć mu miejsce, gdzie mógłby grać regularnie. Pozbyć się Walijczyka chciało także Leeds i władze Pawi dały do zrozumienia James'owi, że ten być może będzie musiał zrobić miejsce dla nowego piłkarza. Wobec tego James w czwartek dostał wolne na wypadek potencjlanych testów medycznych. Zainteresowani byli Tottenham, Forest czy Fulham. 

W międzyczasie źródła z Francji podały, że Leeds ustaliło warunki transferu  i 4-letniego kontraktu z Bambą Diengiem. 22-letni napastnik Marsylli już udawał sie na na testy medyczne do Anglii. Senegalczyk siedział już w samolocie, ale nagle odezwał się telefon z Nicei. Klub z Lazurowego Wybrzeża chciał się włączyć do walki o transfer zawodnika Marsylli. Pilot dostał komendę czekania i samolot wciąż nie opuścił terminalu w Marsylli. W tym czasie testy medczyne w Londynie przechodził Daniel James i Walijczyk miał już wszystko uzgodnione z władzami Fulham. Kilka tysięcy kilometrów na południe Dieng wybrał jednak opcję Nicei i samochodem udał się na testy do francuskiego klubu. Daniel James z tyłu głowy miał wspomniania z 31 stycznia 2019 kiedy za pięć dwunasta upadł jego transfer do Leeds. Tym razem The Whites nie byli przekonani do puszczenia swojego skrzydłowego nie mając nikogo w zamian, także w biurach na Elland Road zaczęło się paniczne szuaknie nowego napastnika. Pytano o Joela Piroe ze Swansea, ale ten nie był na sprzedaż. Rozważanao Beretona Diaza z Blackburn, ale oczekiwania Rovers były zbyt wygórowane. Opcją był także Kelechi Ihecnacho, ale włodarze Lisów nie chcieli o tym słyszeć. W Europie zaczęło się robić późno, James wciąż czekał, a Victor Orta zaczął wykonywac telefony do Szwajcarii. Tam w FC Zuirch był piłkarz, którego Leeds monitorowało od dłuższego czasu. Przez całe lato oczekiwania Szwajacrów były jednak zbyt duże i Leeds mialo w planach zimą wrócić po Wilfrieda Gnonto, któremu został jeszcze rok ważnego kontraktu. Wobec sytuacji z Jamesem, która zaszła tak daleko, Orta postanowił podbić ofertę już teraz, co przekonało Mistrza Szwajacarii do sprzedaży reprezentanta Włoch. Leeds w Zuruchu mialo swoich ludzi, którzy przeprowadzili testy medyczne. Na zegarach bylo chwilę przed północą. Fulham dostało zielone światło od Leeds i ogłosiło wypożyczenie James'a. Leeds nie ogłaszało jednak nic wciąż walcząc o pozwolenie na pracę dla Gnonto. 20 minut po północy to pozwolenie FA potwierdziło i z racji tego, że wniosek był złożony wcześniej Leeds mogło zarejestrować Włocha w tym okienku. Przed pierwszą w nocy oficjalna strona Leeds potwierdziała zakup nowego napastnika.

Żeby temu całemu dniu dodać więcej emocji Bamba Dieng oblał testy medyczne w Nicei i jego transfer upadł.